В небольшом провинциальном городке Шишкин жизнь обычного четвероклассника Ивана Семенова полна скучных школьных будней и бесконечных попыток избежать любой формы учёбы. Его главные таланты — это мастерски симулировать болезни и придумывать гениальные, с его точки зрения, способы прогулять уроки. Однако размеренное течение его жизни, состоящей из двоек, побегов от одноклассников и мечтаний о великом будущем без домашних заданий, внезапно переворачивается с ног на голову. Причиной всему становится новенькая в их классе — очаровательная и умная одноклассница Аня, которая одним своим появлением заставляет сердце Ивана биться чаще, а разум — лихорадочно искать способы привлечь её внимание. Внезапно пробудившееся чувство становится для него настоящим испытанием, куда более сложным, чем любая контрольная по математике. Первая влюблённость ставит перед Иваном задачи, к которым он совершенно не готов. Чтобы произвести впечатление на Аню, неунывающему двоечнику приходится совершать невозможное: начать учиться, проявить смекалку и даже ввязаться в череду невероятных и комичных приключений. Его путь к первому поцелую оказывается тернистым и полным неожиданных препятствий, начиная от необходимости победить в школьной олимпиаде и заканчивая спасением класса от настоящей беды. Постепенно Иван понимает, что ради девочки своей мечты он готов меняться, становиться лучше и смелее, открывая в себе качества, о которых даже не подозревал. Эта трогательная и смешная история рассказывает о том, как самое первое, самое искреннее чувство способно преобразить человека, заставив его повзрослеть и совершить настоящий подвиг.